บทที่ 16

อะมีน

อะมีนเปนอนุพันธของแอมโมเนียที่มีหมูอัลคิลหรือหมูอาริลหนึ่งหมูหรือมากกวาแทนที่

อะตอมไฮโดรเจน หรือเกิดพันธะกับอะตอมไนโตรเจน หมูฟงกชันของเอมีนคือ หมูอะมิโน (-NH2)

สามารถแบงสารประกอบอะมีนตามจํานวนหมูอัลคิลหรือหมูอาริลที่เกิดพันธะกับอะตอมไนโตรเจน ถา

สารประกอบอะมีนมีจํานวนหมูอัลคิลหรือหมูอาริล 1 หมูเกิดพันธะกับอะตอมไนโตรเจนเรียกวา

อะมีนปฐมภูมิ ถามีหมูอัลคิลหรืออาริล 2 หมูเรียกวา อะมีนทุติยภูมิ และถามีหมูอัลคิลหรืออาริล 3

หมูเรียกวา อะมีนตติยภูมิดังตัวอยาง

อะมีนปฐมภูมิ (primary amine, 1)

อะมีนทุติยภูมิ (secondary amine, 2)

อะมีนตติยภูมิ (tertiary amine, 3)

108

ถามีหมูอัลคิลหรืออาริลมาเกิดพันธะกับอะตอมไนโตรเจน 4 พันธะเรียกวาเกลือแอมโมเนียม

จตุรภาค (quaternary ammonium salt, 4) ทําใหอะตอมไนโตรเจนมีประจุเปนบวก ตัวอยางเกลือ

แอมโมเนียมจตุรภาค (4) แสดงดังรูป

tetramethylammonium chloride N – butylpyridinium bromide

16.1 การเรียกชื่ออะมีน

16.1.1 ชื่อสามัญ

ชื่อสามัญของอะมีนเรียกตามชื่อหมูอัลคิลหรือหมูอาริลที่มาเกิดพันธะกับอะตอม

ไนโตรเจนลงทายดวย –amine ถาหมูอัลคิลหรือหมูอาริลเหมือนกันใหใชคําวา di-, tri-, tetra–

นําหนาเพื่อบอกใหทราบวามีหมูที่เหมือนกัน 2, 3 หรือ 4 หมูตามลําดับดังตัวอยาง

propylamine diethylamine diisopentylamine

cyclohexyl dimethylamine benzylamine cyclohexylamine

การเรียกชื่ออะมีนที่มีโครงสรางซับซอนหรือโมเลกุลใหญจะเรียกหมู –NH2 วาอะมิโน

(amino) ซึ่งทําหนาที่เหมือนกับเปนหมูแทนที่ ในการเรียกชื่อจึงระบุตําแหนงหมูอะมิโนที่เกาะอยูกับ

วงหรือโซคารบอนดวยตัวเลขนอยที่สุด ดังตัวอยาง

109

2 – aminocyclohexanol 3 - aminocyclopentane

สําหรับอะมีนทุติยภูมิและตติยภูมิใหใชหมูอัลคิลขนาดใหญเปนโซหลัก สวนหมูอัลคิล

ขนาดเล็กที่เหลือใหเรียกวา อัลคิลอะมิโน (alkylamino) โดยตองระบุตําแหนงของหมูนี้ที่เกาะกับโซ

หลักดวยตัวเลขที่นอยที่สุด ดังตัวอยาง

3 – dimethylamino – 1 – hexanol 4 – (ethylmethylamino) cyclohexanone

16.1.2 ชื่อ IUPAC

การเรียกชื่อ IUPAC ของอะมีนคลายกับการเรียกชื่อแอลกอฮอลคือตองหาโซคารบอน

ที่ยาวที่สุดที่มีหมู –NH2 เกาะอยูเปนโซหลัก เรียกโซหลักนี้โดยตัด –e ทายชื่ออัลเคนออกแลวเติม

–amine ลงไปแทนพรอมระบุตําแหนงของหมู –NH2 ดวยตัวเลขที่นอยที่สุด ถามีหมูแทนที่อื่น ๆ มา

แทนที่อะตอมไฮโดรเจนของหมู –NH2 ใหใช N– นําหนาช่ือของหมูแทนที่เหลานั้น ดังตัวอยาง

N – methyl – 2 – butanamine 4, N, N – trimethyl – 2 - hexanamine

2 – butanamine

110

สวนอะโรเมติกและเฮเทอโรไซคลิกอะมีน นิยมเรียกตามชื่อดั้งเดิมเชน ฟนิลลามีน

เรียกวาแอนนิลีน เปนตน และอนุพันธของฟนิลลามีนก็เรียกโดยถือวาเปนอนุพันธของแอนนิลีน

เชนเดียวกัน ดังตัวอยาง

aniline (phenylamine) 3 – ethylaniline N, N – diethylaniline

16.2 สมบัติทางกายภาพของอะมีน

อะมีนเปนโมเลกุลมีขั้ว มีคาโมเมนตขั้วคูคอนขางสูงเพราะมีอิเล็กตรอนคูโดดเดี่ยวบนอะตอม

ไนโตรเจน อะมีนสรางพันธะไฮโดรเจนได แตพันธะ N---H–N นั้นจะออนกวา O---H–O เพราะ

ไนโตรเจนมีคาอิเล็กโตรเนกาติวิตีนอยกวาออกซิเจน ดังนั้นอะมีนปฐมภูมิและอะมีนทุติยภูมิสามารถ

เกิดพันธะ N–H หรือพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลได สวนอะมีนตติยภูมิไมสามารถเกิดไดเพราะไม

มีอะตอมไฮโดรเจนที่เกาะอยูกับอะตอมไนโตรเจนเหลืออยูเลย แตสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับสาร

ที่มีพันธะ O–H หรือ N–H อยูในโมเลกุลเชนโมเลกุลของน้ํา อะมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิมีจุดเดือดต่ํา

กวาจุดเดือดของแอลกอฮอล แตสูงกวาจุดเดือดของอีเทอรที่มีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน สวนอะมีนชนดิ

ตติยภูมิไมมีพันธะไฮโดรเจนจึงมีจุดเดือดต่ํากวาจุดเดือดของอะมีนปฐมภูมิและอะมีนทุติยภูมิที่มีมวล

โมเลกุลใกลเคียงกัน ขอมูลเปรียบเทียบจุดเดือดแสดงในตาราง 16.1

ตาราง 16.1 จุดเดือดของอีเทอร แอลกอฮอลและอะมีนที่มีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน

สารประกอบ มวลโมเลกลุ ชนิดของสาร จุดเดือด (C)

(CH3)3N

CH3 – O - CH2CH3

CH3 – NH – CH2CH3

CH3CH2CH2 – NH2

CH3CH2CH2 - OH

59

60

59

59

60

อะมีนตติยภูม ิ

อีเทอร

อะมีนทุติยภูม ิ

อะมีนปฐมภูม ิ

แอลกอฮอล

3

8

37

48

97

อะมีนทุกชนิดสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับตัวทําละลายที่มีหมูไฮดรอกซิลอยูในโมเลกุลได

(hydroxylic solvent) เชน นํ้า แอลกอฮอล เปนตน ดังนั้นอะมีนจึงละลายไดในน้ําและแอลกอฮอล

โดยเฉพาะอะมีนที่มีมวลโมเลกุลต่ํามีคารบอนไมเกินหกอะตอมสามารถละลายไดดีในน้ํา ตาราง 16.2

แสดงจุดหลอมเหลว จุดเดือดและการละลายน้ําของอะลิฟาติกและอะโรเมติกอะมีน

111

ตาราง 16.2 จุดหลอมเหลว จุดเดือดและการละลายน้ําของอะมีนบางชนิด

ชื่ออะมีน จุดหลอมเหลว

(C)

จุดเดือด

(C)

การละลายนํ้า

(g/100 g H2O)

methylamine

ethylamine

n-propylamine

dimethylamine

benzylamine

trimetylamine

aniline

-94

-81

-83

-92

10

-117

-6

-6

17

49

7

185

2.9

184

ละลาย

ละลาย

ละลาย

ละลาย

ละลาย

ละลาย

3.7

ที่มา : T.W.Graham Solomons and Craig B. Fryhle, Organic Chemistry, 9rd Edition, 2007,

John-Wiley & Sons, Inc.

อะมีนที่ระเหยไดจะมีกลิ่นเฉพาะตัวเชน เมทิลอะมีนมีกลิ่นคลายแอมโมเนีย ไตรเอทิลอะมีน

กลิ่นคลายปลาเนา ขณะที่อาริลอะมีนเชน แอนนิลีนจะเปนสารพิษ และเบตา-แนฟทิลอะมีน เปนสาร

กอมะเร็ง สําหรับเกลืออะมีนและเกลือแอมโมเนียมจตุรภูมิจะมีสมบัติทางกายภาพเชน จุดหลอมเหลว

สูง ละลายในน้ําไดและไมมีกลิ่น สมบัติทางกายภาพเหลานี้คลายเกลืออนินทรีย

16.3 ความเปนเบสของอะมีน

อะมีนเปนนิวคลีโอไฟล (Lewis base) เพราะมีคูอิเล็กตรอนโดดเดี่ยวที่ไมไดใชในการเกิดพันธะ

บนอะตอมไนโตรเจน ที่สามารถเกิดพันธะกับอิเล็กโตรไฟลได นอกจากนี้อะมีนแสดงสมบัติเปนเบส

โดยการรับโปรตอนจากกรด (Bronsted–Lowry base) ไดอีกดวย ปฏิกิริยาของอะมีนกับอัลคิลเฮไลด

แสดงดังรูป โดยอะมีนจะทําหนาที่เปนนิวคลีโอไฟล

nucleophile electrophile

ปฏิกิริยาของอะมีนเมื่อทําหนาที่เปนเบสรับโปรตอนจากกรดแสดงดังรูป

112

base acid protonated

เนื่องจากอะมีนเปนเบสแก สารละลายของอะมีนจึงมีสมบัติเปนเบส โดยอะมีนรับโปรตอนจาก

น้ําใหผลผลิตเปนแอมโมเนียมไอออน (ammonium ion) และไฮดรอกไซดไอออน ดังสมการ

ammonium ion hydroxide ion

คาคงตัวสมดุลของปฏิกิริยานี้เรียกวา คาคงตัวการแตกตัวของเบส (base–dissociation

constant) ใชสัญลักษณ Kb ดังสมการ และ pKb คือ –log Kb โดยคา Kb ของอะมีนสวนใหญนอยกวา

10-3 สารละลายอะมีนมีสมบัติเปนเบสสามารถเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากแดงเปนสีน้ําเงินได

Kb = [RNH3+] [OH-] / [RNH2]

16.4 เกลือของอะมีน

เมื่ออะมีนถูกเติมโปรตอนจะไดเกลืออะมีน (amine salt) ซึ่งประกอบดวยไอออนสองชนิดคือ

ไอออนบวกเกิดจากอะมีนถูกเติมโปรตอนเรียกวาแอมโมเนียม ไอออนและไอออนลบมาจากกรด

ชื่อของเกลืออะมีนเรียกเหมือนกับการแทนที่เกลือแอมโมเนียม โดยใชชื่อของอะมีนและกรดมารวมกนั

เปนช่ือของเกลืออะมีน ดังตัวอยาง

n – propylamine hydrochloric acid n – propylammonium chloride

16.5 การสังเคราะหอะมีน

16.5.1 ปฏิกิริยารีดักทีฟอะมิเนชัน

ปฏิกิริยารีดักทีฟอะมิเนชัน (reductive amination) เปนวิธีสังเคราะหอะมีนโดยการ

รีดิวซไอมีนหรือออกซีม ซึ่งเปนอนุพันธของคีโตนหรือแอลดีไฮดดวยลิเทียมอะลูมิเนียมไฮไดรดหรือ

113

โซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด (NaBH3CN) หรือตัวเรงปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันเชน H2/Ni เปนตน ผลผลิต

อาจเปนอะมีนปฐมภูมิ อะมีนทุติยภูมิหรืออะมีนตติยภูมิก็ไดข้ึนอยูกับสารเริ่มตนที่ใชทําปฏิกิริยา

16.5.1.1 การสังเคราะหอะมีนปฐมภูมิ

อะมีนปฐมภูมิ เกิดจากปฏิกิ ริ ยาการรวมตัวระหวาง ไฮดรอกซิลามีน

(NH2–OH) กับคีโตนหรือแอลดีไฮดไดผลผลิตคือออกซีม ตามดวยปฏิกิริยารีดักชันออกซีมดวยตัวรีดิวซ

เชน LiAlH4, NaBH3CN หรือ H2/Ni ดังตัวอยาง

2 – pentanone 2 – pentanone oxime 2 – pentanamine

16.5.1.2 การสังเคราะหอะมีนทุติยภูมิ

อะมีนทุติยภูมิเตรียมไดจากปฏิกิริยาการรวมตัวระหวางอะมีนปฐมภูมิกับคีโตน

หรืออะมีนปฐมภูมิกับแอลดีไฮดไดผลผลิตไอมีน เมื่อรีดิวซไอมีนจะไดอะมีนทุติยภูมิ ดังตัวอยาง

acetone acetone – N – phenyl imine phenyl isopropylamine

16.5.1.3 การสังเคราะหอะมีนตติยภูมิ

การสังเคราะหอะมีนตติยภูมิไดจากปฏิกิริยาการรวมตัวระหวางอะมีนทุติย

ภูมิกับคีโตน หรืออะมีนทุติยภูมิกับแอลดีไฮดไดเกลือไอมิเนียม (iminium salt) ซึ่งไมเสถียรเมื่อถูก

รีดิวซดวย NaBH3CN จะไดผลผลิตเปนอะมีนตติยภูมิ ดังตัวอยาง

114

cyclohexanone iminium salt N, N – dimethyl cyclohexylamine

16.5.2 ปฏิกิริยาเอซิเลชัน–รีดักชัน

ปฏิกิริยาเอซิเลชัน–รีดักชัน (acylation-reduction) เปนปฏิกิริยาการเพิ่มหมูอัลคิล

หนึ่งหมูใหแกอะตอมไนโตรเจนของแอมโมเนียหรืออะมีนซึ่งเปนสารตั้งตน โดยใหทําปฏิกิริยากับเอซิด

คลอไรดและไดผลผลิตเปนอะไมด ตามดวยปฏิกิริยารีดักชันอะไมดดวยลิเทียมอะลูมิเนียมไฮไดรดได

ผลผลิตสุดทายเปนอะมีน ดังตัวอยางเมื่ออะมีนปฐมภูมิทําปฏิกิริยากับเอซิดคลอไรด

propanoyl chloride aniline N - phenylpropanamide

16.5.3 ปฏิกิริยารีดักชัน

อะมีนสามารถสังเคราะหไดจากการรีดิวซสารประกอบบางชนิดไดโดยตรงเชน

สารประกอบไนโตร สารประกอบไนไตรลและอะไมด ดังตัวอยาง

16.5.3.1 ปฏิกิริยารีดักชันสารประกอบไนโตร

หมูไนโตร (-NO2) ทั้งในอะโรเมติกและอะลิฟาติกสามารถถูกรีดิวซเปนหมู

อะมิโนไดงายโดยใชตัวเรงปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันเชน Ni, Pd, Pt หรือใชโลหะกัมมันต (active metal)

เชน Fe, Zn, Sn ในกรดใหผลผลิตเปนอะมีนปฐมภูมิ ดังตัวอยาง

115

o – nitrotoluene o – toluidine

16.5.3.2 ปฏิกิริยารีดักชันสารประกอบไนไตรล

เมื่อรีดิวซสารประกอบไนไตรลดวยลิเทียมอะลูมิเนียมไฮไดรดหรือตัวเรง

ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันจะไดผลผลิตเปนอะมีนปฐมภูมิ ดังตัวอยาง

butanenitrile 1 – butanamine

16.5.3.3 ปฏิกิริยารีดักชันสารประกอบอะไมด

อะไมดใชเปนสารตั้งตนในการเตรียมอะมีนไดทั้งสามชนิดคือ อะมีนปฐมภูมิ

อะมีนทุติยภูมิและอะมีนตติยภูมิ โดยรีดิวซอะไมดปฐมภูมิ อะไมดทุติยภูมิและอะไมดตติยภูมิดวย

ลิเทียมอะลูมิเนียมไฮไดรด หรือตัวเรงปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน แสดงดังตัวอยาง

butanamide butanamine

N – phenylbutanamide N – butylaniline

16.5.4 ปฏิกิริยาการแทนที ่

การสังเคราะหอะมีนอาจใชปฏิกิริยาการแทนที่ระหวางแอมโมเนียหรืออะมีนใน

ปริมาณมากเกินพอกับอัลคิลเฮไลด เพราะอะตอมไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนคูโดดเดี่ยวจึงทําหนาที่เปน

นิวคลีโอไฟลสามารถเขาไปแทนที่เฮไลดในอัลคิลเฮไลด และไดผลผลิตเปนอะมีน ดังตัวอยาง

116

1 – bromopentane 1 – pentanamine

isopropyl bromide isopropylmethylamine

16.6 ปฏิกิริยาอะมีน

อะมีนเปนสารอินทรียที่มีสมบัติเปนเบสและเปนนิวคลีโอไฟลที่ดี จึงสามารถทําปฏิกิริยากับสาร

ตาง ๆ ไดหลายชนิด

16.6.1 ปฏิกิริยาอะมีนกับกรดไนตรัส

เนื่องจากกรดไนตรัสไมเสถียรถาตองการใชกรดนี้จะเตรียมจากสารละลายผสม

ระหวางโซเดียมไนไตรต (sodium nitrite, NaNO2) กับกรดไฮโดรคลอริกเจือจาง ดังสมการ

sodium nitrite nitrous acid

กรดไนตรัสสามารถทําปฏิกิริยากับอะมีนไดทั้งสามชนิดแตใหผลผลิตแตกตางกันดังนี้

16.6.1.1 ปฏิกิริยาอะมีนปฐมภูมิกับกรดไนตรัส

กรดไนตรัสสามารถทําปฏิกิริ ยากับอะมีนปฐมภูมิ ไดไม วาจะเปน

อะลิฟาติกหรืออะโรเมติกแตใหผลผลิตแตกตางกันดังนี้

ปฏิกิริยาของกรดไนตรัสกับอะลิฟาติกอะมีนปฐมภูมิ ผลผลิตที่ไดคือเกลือ

อัลคิลไดอะโซเนียมที่ไมเสถียร จะสลายใหคารโบแคตไอออนและไนโตรเจน ซึ่งคารโบแคตไอออนจะ

เกิดปฏิกิริยาตอไปได โดยถาคารโบแคตไอออนทําปฏิกิริยากับน้ําจะไดแอลกอฮอล ถาใหทําปฏิกิริยา

กับเฮไลดไอออนจะไดอัลคิลเฮไลด และถาทําการดึงโปรตอนจะไดอัลคีน และพบวาผลผลิตที่ไดจะเปน

ผลผลิตผสม ดังสมการทั่วไปดังนี้

117

ปฏิกิริยากับอะโรเมติกอะมีนปฐมภูมิ (primary arylamine) ไดเกลือ

อะรีนไดอะโซเนียม (arenediazonium salt) ซึ่งมีเสถียรภาพที่อุณหภูมิระหวาง 0 C-10 C ถา

อุณหภูมิสูงกวาน้ีจะสลายตัวได ดังสมการทั่วไปและตัวอยางดังนี้

primary arylamine arenediazonium salt

aniline benzenediazonium chloride

เกลืออะรีนไดอะโซเนียมสามารถเกิดปฏิกิริยาการแทนที่หมูไดอะโซเนียม

กับรีเอเจนตตาง ๆ ไดหลายชนิดใหผลผลิตแตกตางกัน ดังสมการและตัวอยางดังนี้

118

p – toluenediazonium hydrogen sulfate p - cresol

o – toluidine o - chlorotoluene

m – chloroaniline m – bromochlorobenzene

o – nitroaniline o - nitrobenzonitrile

วงอะรีนไดอะโซเนียมไอออน (Ar-N2+X-) สามารถทําปฏิกิริยากับสาร

อะโรเมติกที่มีหมูใหอิเล็กตรอนสูงเกาะอยูที่วงเชน –OH, -NH2, -NHR1, -R2 เปนตน ไดผลผลิตเรียกวา

สารประกอบอะโซ (azo compound) ที่มีโครงสรางเปน Ar–N=N–Ar และปฏิกิริยานี้เรียกวา diazo

coupling ดังสมการทั่วไปและตัวอยางดังนี้

119

N N

X-X-

N

G

- HXG = - NR

2, - OH

an azo compound

+

GN

H

N GN

benzenediazonium phenol p - (phenylazo) phenol

chloride

benzenediazonium N, N - dimethylaniline N, N – dimethylaniline – p –

chloride (phenylazo) aniline

16.6.1.2 ปฏิกิริยาอะมีนทุติยภูมิกับกรดไนตรัส

กรดไนตรัสทําปฏิกิริยากับอะมีนทุติยภูมิทั้งอะลิฟาติกหรืออะโรเมติกให

ผลผลิตเหมือนกันคือ N–nitrosoamine หรือเรียกอีกอยางหนึ่งวา nitrosamine ดังตัวอยาง

120

diethylamine N – nitroso diethylamine

dimethylamine N – nitroso dimethylamine

N – methylaniline N – nitroso – N – methylaniline

16.6.1.3 ปฏิกิริยาอะมีนตติยภูมิกับกรดไนตรัส

กรดไนตรัสสามารถทําปฏิกิริยากับอะมีนตติยภูมทิั้งอะลิฟาติกหรือ

อะโรเมติกแตใหผลผลิตแตกตางกัน

ปฏิกิริยากับอะลฟิาติกอะมีนตติยภูมิ ใหผลผลิตเปน N – nitrosoamine

และมีแอลดีไฮดหรือคีโตนเกิดขึ้นดวย ดังตัวอยาง

N, N – diethylbenzylamine N – ethyl – N – nitrosobenzylamine acetaldehyde

ปฏิกิริยากับอะโรเมติกอะมีนตติยภูมิ ตําแหนงพารา (p-) ที่วางของวง

อะโรเมติกจะเกิดปฏิกิริยากับกรดไนตรัสไดสารที่มีหมูไนโตรโซ (-NO) เกาะที่ตําแหนงพารา

เรียกวา p – nitrosoamine ดังตัวอยาง

N, N – diethyl aniline N, N – diethyl p – nitrosoaniline

121

16.6.2 ปฏิกิริยากับคีโตนและแอลดีไฮด

เมื่ออะมีนปฐมภูมิทําปฏิกิริยากับคีโตนและแอลดีไฮดจะไดผลผลิตเปนไอมีนปฏิกิริยา

เกิดจากอะตอมไนโตรเจนของอะมีนไปแทนที่อะตอมออกซิเจนในคีโตนและแอลดีไฮด ดังตัวอยาง

cyclohexanone methylamine cyclohexanone methyl imine

16.6.3 ปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลด

เมื่ออะมีนทําปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลดปฐมภูมิ หมูอัลคิลจะเขาไปแทนที่อะตอม

ไฮโดรเจนที่เกาะอยูกับอะตอมไนโตรเจน ทําใหแอมโมเนียเปลี่ยนไปเปนอะมีนปฐมภูมิ อะมีนปฐมภูมิ

เปลี่ยนไปเปนอะมีนทุติยภูมิ และอะมีนทุติยภูมิเปลี่ยนไปเปนอะมีนตติยภูมิได เรียกปฏิกิริยานี้วา

อัลคิลเลชัน สมการทั่วไปและตัวอยางมีดังนี้

ตัวอยางแอมโมเนียทําปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลดปฐมภูมิ แอมโมเนียจะเปลี่ยนไปเปน

อะมีนปฐมภูมิ ดังตัวอยาง

ammonia ethyl bromide ethyl ammonium bromide

ethyl ammomium ammonia ethylamine

ตัวอยางอะมีนปฐมภูมิทําปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลดปฐมภูมิ อะมีนปฐมภูมิจะเปลี่ยนไป

เปนอะมีนทุติยภูมิ ดังตัวอยาง

122

propylamine (1) ethyl bromide ethyl propylamine (2)

ตัวอยางอะมีนทุติยภูมทิําปฏิกิริยากับอลัคิลเฮไลด อะมีนทุตยิภูมิจะเปลี่ยนไปเปนอะมีนตติยภูมิ ดัง

ตัวอยาง

diisopropylamine (2) methyl iodide methyl diisoproypl amine (3)

16.6.4 ปฏิกิริยากับเอซิดคลอไรด

อะมีนปฐมภูมิและอะมีนทุติยภูมิทําปฏิกิริยากับเอซิดคลอไรดใหผลผลิตเปนอะไมด

เรียกวาปฏิกิริยาเอซิเลชัน ดังตัวอยาง

dimethylamine propanoylchloride N, N – dimethylpropanamide

16.6.5 ปฏิกิริยากับซัลโฟนิลคลอไรด

ซัลโฟนิลคลอไรดเปนเอซิดคลอไรดของกรดซัลโฟนิก (sulfonic acid) เชนเดียวกับ

เอซิดคลอไรดของกรดคารบอกซิลิก ซัลโฟนิลคลอไรดเปนอิเล็กโตรไฟลที่ดี โครงสรางเปรียบเทียบกรด

คารบอกซิลิก เอซิดคลอไรด กรดซัลโฟนิก และซัลโฟนิลคลอไรด แสดงดังรูป

carboxylic acid acid chloride sulfonic acid sulfonyl chloride

อะมีนปฐมภูมิและอะมีนทุติยภูมิเกิดปฏิกิริยาการแทนที่คลอไรดไอออนของซัลโฟนิล

คลอไรด ใหผลผลิตเปนอะไมดของกรดซัลโฟนิกเรียกวาซัลโฟนาไมด (sulfonamide) แสดงดัง

ตัวอยาง

123

1 – butanamine benzenesulfonyl chloride N – butyl benzene sulfonamide

16.6.6 ปฏิกิริยากับกรด

อะมีนทุกชนิดทําปฏิกิริยากับกรดทั้งกรดแร และกรดคารบอกซิลิกใหเกลืออะมีนที่

ละลายไดในน้ําดังตัวอยาง

trimethylamine hydrobromic acid trimethylammonium bromide