pract. quim. ii bioq

Instituto Tecnológico superior de

Coatzacoalcos.

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No. 1 Unidad: Fecha de Edición: 2012

Departamento: Ingeniería Bioquímica.

Materia: QUIMICA ORGANICA II

1

INGENIERIA BIOQUIMICA

LABORATORIO DE QUIMICA

ORGANICA II

TERCER SEMESTRE

MANUAL DE PRÁCTICAS

POR COMPETENCIAS

Elaborado por:

I.Q. HAYDEE RUMAYOR RIVERA

Revisado por:

La Academia de Ingeniería Química, Bioquímica y

Petrolera

Coatzacoalcos, Ver., 2012.


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INTRODUCCION

Esta asignatura aporta al perfil del Ingeniero Bioquímico la capacidad para comprender

las propiedades, reactividad y procesos de obtención de compuestos orgánicos que

contienen enlaces C-O, C-N, C-S y aplicarlos para diseñar, seleccionar, adaptar,

operar, controlar, simular, optimizar y escalar equipos y procesos en los que se

aprovechen de manera sustentable los recursos bióticos, así como identificar y aplicar

tecnologías emergentes relacionadas con el campo de acción del Ingeniero

Bioquímico y realizar investigación científica y tecnológica en el campo de la Ingeniería

Bioquímica y difundir sus resultados.

Competencias a desarrollar

Identificar, comparar y analizar las características estructurales, y las

propiedades de alcoholes, fenoles y éteres. Esto permite aplicar los

mecanismos de reacción y los métodos de síntesis de estos compuestos de

importancia en la industria y el ambiente.

Identificar, comparar y analizar, las características estructurales, y propiedades

de aldehídos, cetonas. Esto permite aplicar los mecanismos de reacción y los

métodos de síntesis de estos compuestos de importancia en la industria y el

ambiente.

Identificar, comparar y analizar, las características estructurales, y las

propiedades de ácidos carboxílicos y derivados. Esto permite aplicar los

mecanismos de reacción y los métodos de síntesis de estos compuestos de

importancia en la industria y el ambiente.

Identificar, comparar y analizar, las características estructurales, y las

propiedades de aminas y derivados. Esto permite aplicar los mecanismos de


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3

reacción y los métodos de síntesis de estos compuestos de importancia en la

industria y el ambiente.

Para integrarla se ha hecho un análisis del campo de la Química, identificando los

temas como las propiedades, reactividad y síntesis de alcoholes, fenoles, éteres,

aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, derivados ácidos y aminas. De Química

orgánica que tienen una mayor aplicación en el quehacer profesional del Ingeniero

Bioquímico.

La selección y el diseño de los experimentos de este manual se realizo de tal manera

que al finalizar el curso el alumno genere su conocimiento en la materia, con lo

aprendido en la parte teórica y la parte experimental del curso.

En las primeras prácticas se estudian las reacciones características así como la

síntesis de los alcoholes, fenoles, aldehídos y cetonas; la intención es mostrar las

propiedades químicas y físicas que son consecuencia de la composición y estructura

de cada grupo funcional.

Las últimas prácticas incluyen las reacciones características de los grupos funcionales

involucrados en las biomoleculas: carbonilos, aminas y los ácidos Carboxílicos junto

con sus derivados.

Las prácticas se presentan con instrucciones explícitas, de tal forma que el alumno

será capaz de proceder por sí sólo, aunque el profesor proporcionará mayor

información y lo asesorará, para la exitosa realización de los experimentos.


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INDICE DE PRÁCTICAS.

No. Nombre de la práctica. Página.

1 Reglamento del laboratorio 5

2 Propiedades químicas de los alcoholes. 14

3 Síntesis de éteres 20

4 Propiedades químicas de aldehídos y cetonas 24

5 Síntesis de cetonas 28

6 Ácidos carboxílicos y sus derivados 33

7 Síntesis de conservadores de alimentos: Ac. Fumárico y Ac.

Maleico

40

8 Síntesis de una amida 44

9 Propiedades físicas y químicas de las Aminas 48


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5

REGLAMENTO DE LABORATORIO. Práctica No. 1

Objetivo.

Proporcionar información para la adecuada utilización de los Laboratorios de

Química y Bioquímica del Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos.

Identificar la organización y trabajo dentro de la misma área, contemplando los

derechos y obligaciones de los usuarios, docentes y responsable, además de dar

a conocer las sanciones que se utilizaran al incurrir en alguna falta del presente

reglamento.

Introducción.

El Reglamento de laboratorio de Química y Bioquímica del Instituto Tecnológico

Superior de Coatzacoalcos, establece las normas internas del funcionamiento de

los laboratorios de Química y Bioquímica por lo cual la observación del presente

reglamento de laboratorios es obligatoria para todos los estudiantes, personal

docente y administrativo de la escuela. Dicha institución a través de sus

laboratorios han puesto un gran interés en apoyar las actividades planeadas de las

asignaturas académicas calendarizadas durante cada semestre escolar,

proporcionando el equipo y materiales necesarios con el fin de que los estudiantes

y docentes cuenten con espacios integrales que favorezcan la adquisición de

habilidades y destrezas en cada una de las asignaturas Química y Bioquímica que

se imparte en esta institución académica.

Materiales Equipos Reactivos

N/A N/A N/A


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Procedimiento.

Leer el reglamento de laboratorio de química y bioquímica.

REGLAMENTO DE LABORATORIO DE BIOQUÍMICA Y QUÍMICA

Introducción.

El Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos, fundado en el año de 1999,

cuenta actualmente con un moderno Laboratorio de Ingeniería y Química el cual

tiene como objetivo principal la atención al alumno en la realización de las

prácticas del docente, así mismo atender las solicitudes de Proyectos

Empresariales Estudiantiles y prestar servicios externos a las dependencias que

los soliciten.

Por lo anterior se hace necesario el trabajo en equipo, armonía y respeto en el

desarrollo de nuestras actividades dentro del Laboratorio, obteniendo así la

calidad y exactitud en los resultados y por ende la certificación de nuestro

Laboratorio.

El presente reglamento tiene como fin lograr los resultados antes mencionados. Es

por ello que se pide analizar y poner en práctica los lineamientos aquí indicados,

así como el estatuto escolar del Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos,

del estado de Veracruz.

Horario

1. El horario para la realización de las prácticas de las asignaturas del ciclo escolar

estará sujeto a la carga horario oficial propuesta por el Jefe de División de

Ingeniería Química.

2. No se realizarán prácticas fuera del horario establecido.

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3. Se hará la excepción cuando se requiera preparar material y/o reactivo en cuyo

caso debe de estar presente el Docente responsable de la asignatura. Para este

caso debe considerarse disponibilidad de horario, de área y de equipos.

4. No se harán reposiciones de prácticas, excepto cuando la práctica no se realice

por cuestiones ajenas al Docente (suspensión de clases, falta de reactivo,

comisión del Docente, etc.) se podrá reprogramar la práctica para el final de las

prácticas programadas –previamente- en el Formato para la Planeación de Curso

y Avance Programático (ITESCO-AC-PO-003-01).

5. Los laboratorios destinados a la docencia estarán disponibles de lunes a

sábado (dependiendo del horario del Laboratorio).

6. El Docente será responsable de entregar a los alumnos una copia del Manual

de Prácticas. Y pasará lista a la hora estipulada, para iniciar con la práctica en el

Laboratorio. El Docente, Vigilante y/ó Laboratorista, no permitirán el acceso a los

alumnos después de 10 minutos de iniciada la sesión.

7. El Docente deberá llenar el Formato de Resguardo y Seguridad de

Instalaciones (ITESCO-AC-FO-005) con un tiempo mínimo previo de 24 horas y

recibirá del Laboratorista el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos

(ITESCO-AC-FO-009).

8. El Docente deberá entregar al vigilante, en el día y hora de la práctica de la

asignatura programada, el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos

(ITESCO-AC-FO-009) con la información allí solicitada.

Limpieza

El docente es responsable de vigilar que:

1. El alumno traiga –en cada práctica- sus utensilios de limpieza tales como: jabón

y franela.

8


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2. Las mesas, vertederos y áreas de trabajo se encuentren limpias y secas al

terminar la práctica. Será responsabilidad del laboratorista realizar una

verificación, antes y después de la práctica, en presencia del docente.

3. En el área 9 (Alimentos) los materiales y equipo, mesas y canaleta, deberán

quedar en condiciones asépticas para la realización de prácticas posteriores.

4. Sólo se desechen en las tarjas, los líquidos “solubles en agua”.

5. Cualquier otro desperdicio deberá eliminarse en el recipiente correspondiente

identificado para desechos, o en los depósitos para basura (ver sección de

Seguridad).

6. Las balanzas granatarias y analíticas, microscopios, baños marías, parrillas, así

como cualquier otro instrumento que se emplee para la realización de las prácticas

deberán quedar limpios, así como el área donde se encuentren ubicados.

Cualquier material que tenga que ser esterilizado deberá colocarse en el lugar que

se asigne para este fin.

7. Todos los alumnos cumplan con las reglas de higiene y seguridad dentro del

laboratorio.

Material y equipo

1. El alumno sólo tendrá los 10 minutos siguientes –a su entrada programada-

para solicitar todo su material. Y deberá entregar al Laboratorista el vale con la

información de materiales y reactivos que utilizará para el desarrollo de la práctica.

El Laboratorista, procederá a entregar el material necesario para realizar la

práctica correspondiente. [Nota 1]

Nota 1: El alumno, debe solicitar todo su material al inicio de la práctica, en el caso

que necesite de algún material adicional, se le entregará hasta que se termine de

atender a los demás equipos -tomando en cuenta que sólo se dispone de 15


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Minutos para la entrega del material- pasado este tiempo, no se entregará más

material.

a) El alumno entregará el material 10 minutos antes de finalizar la práctica.

El material deberá entregarse limpio y seco, completo y en buen estado.

c) En caso de pérdida o ruptura del material, se deberá reponer en un plazo

máximo de 8 días, de no ser así la cantidad del objeto se duplicará (número de

piezas).

d) Cuando no se reponga el material en la fecha estipulada, no se firmará la

liberación de “NO ADEUDO AL LABORATORIO” y el alumno no podrá

reinscribirse para el próximo semestre, hasta que cubra el adeudo.

2. En el vale que entregue el alumno para solicitar el material deberán quedar

claramente especificadas las características de éste y deberá venir acompañado

de la credencial de la escuela, de uno de los integrantes del equipo [Nota 2]. Se

deberá anotar –en caso de que se adeude material- los nombres de todos los

integrantes del equipo.

3. El alumno deberá verificar, al entregar su equipo y materiales, que el

Laboratorista cancele en su vale el material entregado y solicitará le sea devuelta

su credencial al haber devuelto todo lo que le fue otorgado.

4. Todo material sobrante y que pertenece al Laboratorio correspondiente deberá

entregarse al Laboratorista, para que éste sea registrado a la vista del alumno.

5. El material que se sustituya al almacén por ruptura o extravío, deberá ser de la

capacidad, calidad y características del que se daño o extravió.

6. Si el alumno olvida algún material en el área de trabajo, no será responsabilidad

del LABORATORISTA ó de algún compañero entregarlo.

7. El alumno será responsable del buen funcionamiento de los aparatos que utilice

en las prácticas. Si algún alumno detecta un mal funcionamiento en algunos de los


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10

aparatos, será responsable de reportarlo en el momento al Docente y anotar las

Observaciones en el formato de Bitácoras de utilización de Equipos (ITESCO-

AC- FO-007). Por otro lado, si causa algún daño en el equipo o material,

deberá sustituirlo con las mismas características o pagar por su reparación.

Nota 2: En el vale deberá anotarse las características y/o condiciones del material

que se está entregando.

8. El Docente comunicará al Laboratorista del turno correspondiente el mal

funcionamiento de los equipos detectados y registrará sus observaciones en las

Bitácoras de utilización de Equipos (ITESCO-AC-FO-007).

9. Los equipos solo podrán moverse de las áreas asignadas con previa

autorización escrita del Jefe de División.

10. El docente se hará cargo, después de terminada la sesión de:

a) Revisar y cerrar llaves de paso (gas, agua y aire), extractores, estufas, mesas

de trabajo y desconectar equipos que pudiera dañarse por efectos de cambio de

voltaje.

b) Notificar al encargado del almacén sobre fallas, rupturas o de descomposturas

de equipos o materiales.

11. Los vales de solicitud de equipo y material que presenten los alumnos de otros

laboratorios y/o especialidad, deberán venir debidamente autorizados por el

instructor o maestro con su nombre y firma, previamente autorizados por uno de

los Jefes de División de las carreras de Ingeniería Bioquímica, Petrolera o

Química. En ellos deberá venir especificada claramente la fecha de devolución.

12. En caso de que el solicitante, docente de laboratorio, Asesor de tesis, Asesor

de residencias profesionales o Asesor de prácticas profesionales requiera algún

reactivo que tenga un costo considerable o requerido en grandes cantidades (gr o

ml), será necesaria la firma de uno de los Jefes de División de las carreras de


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Ingeniería Bioquímica, Petrolera o Química, para la entrega del mismo.

13. Los tesistas, residentes, servidores sociales, practicantes profesionales y

cualquier otra persona que tengan que hacer uso del laboratorio, material y equipo

respetarán el presente reglamento así como las siguientes condiciones:

a) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales deberán presentar su

cronograma de actividades, en base a lo cual les será asignado su horario.

b) Con el fin de lograr un mejor aprovechamiento del equipo o material que

usarán varios tesistas, éste se asignará al Asesor de tesis y estará disponible para

las personas que lo usarán de acuerdo a su cronograma de trabajo entregado al

Jefe de División de Ingeniería Bioquímica o Química.

c) Los equipos y materiales que se utilizan regularmente en prácticas de

laboratorio estarán en reserva permanente en el almacén y solo se prestará a los

tesistas cuando no estén siendo ocupados en prácticas.

d) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales no podrán permanecer en el

área de almacén ni podrán hacer uso de los equipos de cómputo que se

encuentran en el almacén.

Seguridad

1. El alumno deberá –el tiempo que dure su práctica- portar bata blanca de

algodón manga larga, además de lentes de seguridad. Cuando se manejen

sustancias marcadas con etiqueta roja, deberá usarse mascarilla y gafas.

2. Si porta aretes, pulseras, anillos o reloj, deberá guárdalos ya que son piezas

metálicas o de material de plástico y podría sufrir alguna reacción indeseable, que

provocaría un accidente.


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3. En el laboratorio debe utilizarse un calzado adecuado. Los zapatos deben ser

completamente cerrados y de tacón bajo. No: tenis, zapatillas, sandalias, botas,

zapatos de gamuza, ni zapato de tela.

4. El vigilante tendrá la autoridad para no permitir la entrada de los alumnos que

no porten el uniforme completo.

5. Deberá asistir el alumno portando debidamente el uniforme oficial, no playeras

tipo polo, pants, ni pantalón pesquero ni faldas. No utilizar gorras dentro del

Laboratorio.

6. Durante el desarrollo de las prácticas no se permitirá la visita de personas

ajenas a la asignatura a menos que tengan algún asunto expreso autorizado por el

Jefe de División de Ingeniería Química.

7. Queda estrictamente prohibido fumar, comer, o tomar líquidos (refrescos,

yogurt, licuados, etc.) dentro del laboratorio.

8. Ninguna persona podrá realizar algún experimento que no esté autorizado

previamente por los docentes y avalado por el Jefe de División de Ingeniería

Química.

9. Cualquier conducta impropia o inadecuada dentro del Laboratorio será

sancionada, según el Estatuto Escolar del Instituto Tecnológico Superior de

Coatzacoalcos, del Estado de Veracruz. Capítulo IV de la disciplina escolar, del

artículo 115 al 123. Estas conductas incluyen desorden, uso de lenguaje ofensivo

y otros que puedan afectar al desempeño adecuado de la práctica en curso.

10. El estudiante que no cuente con servicio médico por parte de alguna

Institución, deberá acudir al Departamento de Enfermería, a solicitar incorporación

al Instituto Mexicano del Seguro Social. Según el Capítulo VI Del Servicio Médico,

Del Estatuto Escolar Del Instituto Tecnológico Superior De Coatzacoalcos, Del

Estado De Veracruz


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Cuestionario

1 Haga un esquema del laboratorio indicando la ubicación de los equipos de

seguridad.

2 ¿Que recomendaciones son las de más interés?

3 ¿Qué haría usted para mejorar el funcionamiento del laboratorio?

4 Indique el equipo de protección personal que debe usarse en el laboratorio.

5 ¿Con qué equipo de reducción de riesgos de trabajo debe contar el

laboratorio? Mencione al menos 4?

6 ¿Cuáles son las normas de conducta al interior del laboratorio?

7 Mencione las medidas de seguridad que deben observarse durante el trabajo

en el laboratorio.

8 ¿Porque es necesario cumplir con las medidas de seguridad durante el

desarrollo de una práctica en el laboratorio?

9 ¿Por qué es necesario realizar un registro de los datos manejados y

obtenidos de un experimento?

Referencias bibliográficas.

Reglamento de Laboratorio de Ingeniería Bioquímica y Química.


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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Practica No. 2

Objetivo.

El alumno desarrollará una serie de reacciones que se verifican en los alcoholes y que

son de gran utilidad en la industria química y bioquímica.

Introducción.

La reactividad que se observa en las distintas clases de alcoholes se explica por la

estabilidad de los cationes intermediarios. Originalmente, las estabilidades de los

cationes se ordenaron con base a observaciones experimentales. Una de las fuentes

de estas observaciones eran las pruebas de Lucas, un ensayo cualitativo clásico para

distinguir alcoholes primarios, secundarios y terciarios, esto es un índice importante si

tomamos en cuenta que los alcoholes por esta característica poseen cada uno de ellos

propiedades químicas particulares. En todos los casos la velocidad de reacción de un

alcohol disminuye con el incremento de la cadena.

Los alcoholes primarios por oxidación dan aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras

que los secundarios forman cetonas y los terciario no se pueden oxidar en medio

básico o neutro.

Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que se

les ha remplazado un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el grupo –

OH está unido a un anillo aromático se denominan fenoles. El efecto que el grupo

hidroxilo ejerce sobre la molécula es el de proporcionar una polaridad considerable, les

permite asociarse por medio de enlaces por puente de hidrógeno, presentan además

características hidrofílicas (afinidad por el agua) y les confiere propiedades ácidas (ej.

fenoles). Sus puntos de ebullición y de fusión son más altos que los de los alcanos y

alquenos correspondientes debido a las fuerzas de atracción que se presentan entre

los hidroxilos.

La química de los alcoholes también dependen del tipo de grupo R al que esté unido el

OH, con base en esto se les puede clasificar en las siguientes especies: alquílicas,

arílicas, vinílicas y bencílicas. Los alcoholes alquílicos pueden ser: primarios


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(RCH2OH), secundarios (R2-CH-OH), terciarios (R3C-OH) y alílicos (CH2=CH2-CH2-

OH). Si el OH está unido directamente a un doble enlace se denomina vinílico.

Las principales reacciones químicas de los alcoholes involucran la ruptura heterolítica

de la unión C-OH por lo que pueden sufrir reacciones de sustitución o eliminación de

manera análoga a los halogenuros de alquilo.

Algunas de las reacciones características de los alcoholes permiten distinguir alcoholes

primarios y secundarios de los alcoholes terciarios.

La prueba de Lucas proporciona cierta información de la estructura del alcohol, puesto

que se basa en la conversión del alcohol al cloruro de alquilo correspondiente

(insoluble en agua). La facilidad de dicha reacción depende de la estabilidad del

carbocatión que se forma y permite diferenciar los alcoholes primarios y secundarios

de los terciario.

Por otro lado, los fenoles poseen dos grupos funcionales importantes: el anillo

bencénico y el grupo hidroxilo, por lo que las propiedades químicas de estos

compuestos incluyen las características de ambos. El protón del grupo hidroxilo

aromático es más ácido que el protón de los alcoholes alifáticos, así mismo el anillo

bencénico es más susceptible al ataque por reactivos electrofilicos. Dos de las

reacciones químicas que permiten identificar en forma rápida un fenol es su reacción

con álcalis y su reacción con cloruro férrico. Muchos fenoles y algunos compuestos

relacionados (enoles) forman complejos de coordinación con el ión férrico de colores

rojos, azules, púrpuras o verdes.

Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintéticos más versátiles tanto en

el laboratorio como en la naturaleza. Ciertos alcoholes se usan para preparar

polímeros, perfumes y medicamentos, también se usan agentes saborizantes en

confitería y algunos otros se emplean como disolventes en la elaboración de lacas,

pinturas y removedores. La producción de fenoles para su uso como antisépticos, en la

síntesis de plásticos, resinas y colorantes se desarrolló de forma paralela con la

industria del alquitrán de hulla.

Una gran variedad de alcoholes se pueden obtener por hidratación de alquenos, por

hidrólisis de ésteres, por hidrólisis de halogenuros, por reacciones de hidroboración y


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16

por reducciones de aldehídos y cetonas. La reducción del grupo carbonilo de aldehídos

y cetonas puede lograrse de varias formas, pero una de las más sencillas a nivel

laboratorio se consigue con el borohidruro de sodio (NaBH4), este reactivo es de una

alta capacidad reductora puesto que un mol puede reducir cuatro moles de una cetona

o aldehído. La reacción de reducción con este reactivo es bastante selectivo puesto

que no reduce nitrilos, compuestos nitro, ácidos carboxílicos, ésteres ni lactosas.

Materiales

3 Pipetas de 1 ml, 3 de 2 ml y 2 de 10 ml

1 Baño maría.

1 soporte universal con anillo de fierro

1 Tela de asbesto.

1 Portaobjetos.

1 Lupa.

1 Pizeta.

2 Vaso de precipitado de 100 ml y 250 ml.

1 gradilla con 4 Tubos de ensayo de 20 x 200 mm.

1 Capilares.

1 Pinzas para tubo de ensaye.

1 Embudo y papel filtro

1 Mechero

1 Agitador de vidrio.

1 Perilla y 1 espátula


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Aparatos e Instrumentos. Reactivos

Equipo para determinar el punto de

fusión

Alcohol etílico 100 ml

Lugol 200 ml.

Hidróxido de potasio al 20%

Ácido salicílico.

Alcohol Isopropílico.

Alcohol n-amílico.

Ácido acético.

Ácido sulfúrico conc

Acido sulfúrico 0.1 N

Dicromato de sodio al 10%

Procedimiento.

A) Prueba del yodoformo:

1.- En un vaso de precipitado de 250 ml añadir 10 ml de alcohol etílico.

2.- A continuación añadir 10 ml de Lugol y posteriormente añadir gota a gota una

solución de hidróxido de potasio al 20 %, hasta que desaparezca la coloración del

Lugol.

3.- Calentar la solución en baño maría durante 4 minutos.

4.- Posteriormente dejar enfriar.

5.- Se formará un precipitado amarillo, del cual tomar una pequeña porción y colocarla

en un portaobjetos.

6.- Observar con ayuda de la lupa.


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7.- Al precipitado restante, recoja y lave con poco agua, secar y determínele el punto

de fusión. (Yodoformo)

B) Esterificación. 1.- En tres tubos de ensayo de 20 x 200 mm, añadir al primero 3 ml

de etanol, al segundo 3 ml de alcohol isopropílico y al tercero 3 ml de alcohol n-amílico.

2.- Añadir a cada tubo 3 ml de ácido acético y 0.5 ml de ácido sulfúrico 0.1 N ( como

catalizador).

3.- Calentar la mezcla en baño maría hasta ebullición y continuar el calentamiento por

tres minutos más.

4.- Después verter la mezcla sobre 50 ml de agua helada, contenida en un vaso de

precipitado de 100 ml

5.- Identifique el olor, observar si es agradable o desagradable, si es olor a frutas o

flores.

6.- Por separado en un vaso de precipitado de 50 ml esterifique 3 ml de metanol o

etanol con 0.5 g de ácido salicílico y agregue 1 ml de ácido sulfúrico como catalizador.

Determine el olor a un producto medicinal.

C) Oxidación de alcoholes.

1.- Colocar en un tubo de ensaye 3 ml de una disolución acuosa de dicromato de sodio

al 10%

2.- Añadir cuatro gotas de ácido sulfúrico concentrado y 3 ml de etanol.

3.- Calentar la mezcla con precaución.


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Cuestionario.

1.- Representa la reacción que se lleva a cabo

2.- Menciona nomenclaturas triviales de alcoholes

3.- Describe las propiedades físicas del alcohol etílico, isopropílico y amílico.

Bibliografía: 1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007 2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007 3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007


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20

SINTESIS DE ETERES.

Práctica No. 3

Objetivo.

El alumno será capaz de sintetizar a un éter aplicando los conocimientos en la síntesis

de Williamson

Introducción.

Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un

halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico (Síntesis de Williamson). Los éteres

metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcohoxidos alcalinos o fenoles

con sulfato de metilo o sulfato de etilo.

El primer método sólo es útil para obtener éteres simples, teniendo el inconveniente de

que los alcoholes con más de cuatro átomos de carbono se deshidratan a

temperaturas elevadas, favoreciéndose la formación de productos secundarios y

principalmente la oxidación del alcohol.

El segundo método da buenos rendimientos y se puede emplear para preparar éteres

mixtos. El grupo alcoxi desplaza o sustituye al halógeno, pudiendo ser un SN1 o SN2.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa

el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte

como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y

un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma

parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de

distintas formas.

El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los

correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares

de electrones no enlazantes.

http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica

http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_carbono-ox%C3%ADgeno

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%93xido_de_etileno

http://es.wikipedia.org/wiki/Orbital_at%C3%B3mico

http://es.wikipedia.org/wiki/Electr%C3%B3n


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21

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros

átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un

ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar

selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor

medida, alcalinotérreos.

Materiales

1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml

1 Refrigerante a reflujo

2 Mangueras

2 Tapones

2 Vaso de precipitado de 250 ml

1 Embudo buchner y papel filtro

1 matraz kitazato

1 Pizeta.

1 Soporte universal con anillo de fierro

1 Vidrio de reloj.

2 Pinzas para refrigerantes.

1 Probeta graduada de 25 ml.

1 Pipeta graduada de 5 ml

1 Perilla.

1 Espátula

1 baño maría

1 mechero

1 Rejilla con asbesto

http://es.wikipedia.org/wiki/Ligando

http://es.wikipedia.org/wiki/Complejo_(qu%C3%ADmica)

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_corona

http://es.wikipedia.org/wiki/Alcalino

http://es.wikipedia.org/wiki/Alcalinot%C3%A9rreo


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22

Procedimiento.

1.- En un matraz Erlenmeyer de 125 ml provisto de un refrigerante a reflujo.

2.- Colocar 5 g de β-naftol, 25 ml de metanol y 5 ml de ácido sulfúrico.

3.- Reflujar la muestra por una hora, después vertirla sobre 100 ml de agua helada

4.- El éter precipitado, se recoge por succión sobre un buchner de 4.5 cm de diámetro.

5.- Lavar el precipitado dos veces con agua, posteriormente con 20 ml de hidróxido de

sodio al 10%

6.- Terminar de lavar con agua helada.

7.- Para la recristalización se le agrega etanol caliente al precipitado y se decolora con

carbón activado.

8.- Los cristales obtenidos secarlos, pesarlos y determinar el punto de fusión.


Bomba de vacío

Parrilla

Equipo para determinar el punto de fusión

Balanza digital

β-naftol

Metanol

Ácido sulfúrico concentrado.

Agua helada

Hidróxido de sodio al 10%

Etanol o Alcohol etílico.

Carbón activado


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Cuestionario.

1.- Desarrolla la reacción que se lleva a cabo

2.- Menciona las propiedades físicas del producto obtenido

3.- Mencione algunos éteres de uso comercial y cuál es su función.

4.- Menciona el impacto ambiental del uso industrial del producto obtenido.



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24

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

Práctica No. 4

Objetivo:

Distinguirá las características estructurales de los aldehídos y cetonas, y las

relacionara con sus propiedades físicas, reactividad, obtención y aplicaciones.

Introducción.

Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo

carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal

mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la

familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehido (aldehído fórmico),

mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona

(dimetil acetona). Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.

Propiedades Químicas:

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo

carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de

Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con

agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás

aldehídos forman alcoholes secundarios.

El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco

produciendo compuestos sólidos de punto de fusión definido. El punto de fusión de los

derivados de aldehídos y cetonas permite caracterizarlos cualitativamente.

El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de cetonas no se oxida. Las α-

hidroxicetonas, así como los azúcares reductores, reaccionan de manera semejante a

los aldehídos. Las metilcetonas, los metilalcoholes y el acetaldehído dan una reacción

positiva en la prueba del haloformo.


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Materiales

7 Tubos de ensayo y 3 pinzas para tubo de ensayo

3 Pipetas de 1 ml y 2 de 2 ml

1 Vaso de precipitado de 50 ml y 500 ml

1 Tripie con 1 tela con asbesto

1 Mechero de Bunsen.

1 probeta de 250 ml

1 Termómetro -10 a 260 °C.

1 Pizeta. Y 1 perilla


Fehling A y B

Formaldehído o Formol.

Acetaldehído

Butiraldehído

Acetona

Hidróxido de sodio 6N y al 5 %

Sal común en grano, Hielo

Ácido sulfúrico conc. gotas


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Procedimiento.

Reducción del reactivo de Fehling.

1.- Poner en 3 tubos de ensaye, 1 ml de solución de Fehling A y 1 ml de solución de

Fehling B

2.- Agregar al primer tubo 0.5 ml de formaldehido, al segundo 0.5 ml de acetaldehído o

Butiraldehído y al tercero 0.5 ml de acetona.

3.- En un vaso de precipitado de 500 ml añadir 250 ml de agua y calentar hasta que

hierva.

4.- Introduzca los tres tubos y continué calentando durante 10 minutos.

5.- Saque los tubos y observe en cual ha aparecido un precipitado rojizo y en cual no.

Formación de resina.

1.- En tres tubos de ensaye ponga por separado 1 ml de formaldehido, 1 ml de

acetaldehído y 1 ml de acetona.

2.- Ponga en cada una 1.5 ml de una solución de hidróxido de sodio 6N

3.- Caliente los tubos durante un tiempo de 3 a 5 minutos.

4.- Observe y anote.

5.- Repita el experimento anterior, ahora empleando hidróxido de sodio al 5%

Polimerización.

1.- En un tubo de ensaye coloque 2 ml de acetaldehído, rodéelo con hielo, añádele un

poco de sal en grano de hielo.

2.- Introduzca el termómetro y si marca 0.5 ºC ponga una gota de ácido sulfúrico en la

punta del termómetro y vuélvalo a introducir en el acetaldehído.

3.- Retire el tubo del hielo, agítelo con el termómetro durante 1 minuto


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4.- Agréguele 3 o 4 ml de agua al tubo y observe la formación de un polímero líquido

(paraldehído), el cual es insoluble en agua.

5.- En un vaso de precipitados de 50 ml coloque 10 ml de solución de formaldehido y

evapore calentando en un baño maría (en la campana).

6.- Observe el residuo. Caliente el residuo en una capsula y determine el olor del gas

desprendido.

Cuestionario.

1.- Menciona otros reactivos de identificación de aldehídos y cetonas.

2.- Qué función tiene el ácido sulfúrico en la polimerización

3.- Para que es utilizado el reactivo de Fehling en los laboratorios clínicos y

bioquímicos.

4.- Cual es el impacto ambiental que causa el uso industrial de aldehídos y de las

cetonas?



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SÍNTESIS DE CETONAS

Práctica No. 5

Introducción.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional

carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el

grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el

grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las

cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen

(hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar

posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil

cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-

(ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble

enlace covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de

los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo

diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los

aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones

por efecto inductivo.

Las cetonas se pueden preparar por oxidación de alcoholes secundarios, pasando un

ácido monocarboxílicos a través de un tubo empacado con oxido de manganeso y

calentando de 300º a 400ºC o por hidrólisis con álcalis diluidos, de los derivados del

acetato de etilo y también por destilación seca de las sales alcalinotérreas de los

ácidos mono carboxílicos y dicarboxílicos (hasta 7 átomos de carbono).

http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico

http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional

http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo

http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)#cite_note-0

http://es.wikipedia.org/wiki/Hexano

http://es.wikipedia.org/wiki/Heptano

http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carbonilo

http://es.wikipedia.org/wiki/Doble_enlace

http://es.wikipedia.org/wiki/Doble_enlace

http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico

http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster

http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)

http://es.wikipedia.org/wiki/Efecto_inductivo


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29

Materiales

1 Cápsula de porcelana

1 Tripie

1 Tela de asbesto

1 Mechero

1 Agitador

1 Mortero con pistilo

1 Tubo de ensayo de 20 x 200mm

1 Refrigerante

1 Tubo de 8 mm de diámetro

Tapones de corcho

1 Matraz de destilación

1 Baño maría

1 Matraz de 50 ml

1 Tubo de ensaye de 16 x 150mm

1 Pipeta graduada de 1 ml y 2 ml

1 Gotero

1 Pizeta

1 Espátula.


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Acetato de sodio

Acetato de calcio

Nitroprusiato de sodio

Hidróxido de sodio 6N

Ácido acético glacial

Procedimiento.

1.- En una cápsula de porcelana se calientan 18 g de acetato de sodio; la sal se funde

rápidamente, pero se continúa calentando por unos cinco minutos más, hasta que se

deshidrate totalmente, procure agitar constantemente hasta que se vuelva a solidificar

la sal.

2.- Calentar por 5 minutos más y dejar enfriar. La sal anhidra quedará de color gris

3.- En un mortero muela el acetato de sodio anhidro con 10 g de acetato de calcio,

hasta obtener un polvo fino.

4.- Poner la mezcla en el interior de un tubo de ensayo de 20 x 200 mm colocado en

posición casi horizontal, el cual se une a un refrigerante recto por medio de un tubo de

8 mm de diámetro, doblado en ángulo de 120º

5.- Los tapones empleados en estas conexiones deben ser de corcho.

6.- Con cuidado empiece a calentar el tubo cerca del corcho, mueva la flama

lentamente hacia la base del tubo.

7.- Finalmente caliente en forma uniforme con una flama potente hasta que cese la

destilación.

8.- Mida el producto obtenido y proceda a purificarlo por destilación en un matraz de 50

ml y calentando en baño maría.


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9.- Recoja todo lo destilado entre 50º y 62ºC

10.- Con una porción del destilado efectué el siguiente experimento:

Reacción de legal.

1.- En un tubo de ensaye ponga 1 ml del producto obtenido en la destilación, agregue

2.5 ml de agua y luego una gota de la solución de nitroprusiato de sodio.

2.- Añada 3 o 4 gotas de hidróxido de sodio 6N

3.- Agitar y observar los cambios de colores producidos. Anótelos.

4.- Después agregue 3 o 4 gotas de ácido acético glacial, agite y deje reposar unos

minutos.

5.- Observe los cambios producidos y anótelos.

Cuestionario.

1.- Menciona algunas cetonas de interés comercial

2.- Propiedades físicas de las acetonas

3.- Desarrolla las reacciones que se llevaron a cabo

4.- Menciona algunas medidas de higiene y seguridad que debes tomar para este tipo

de prácticas.


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32

Bibliografía.

1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007 2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007 3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007


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33

ACIDOS CABOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

Practica no. 6

Objetivos.

El alumno identificara químicamente los ácidos carboxílicos y sus derivados. Y

determinara la relación estructura-reactividad química de los ácidos carboxílicos y sus

derivados. Sintetizara acetato de isoamilo por reacción de esterificación.

Introducción.

Los esteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos

oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos

alquilo (simbolizados por R').

Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del griego Essig-Äther (éter de vinagre),

como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo,

si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres

también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina

ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por

ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido

sulfúrico".

El grupo funcional carboxilo (COOH) es parte fundamental de la estructura molecular

de los ácidos carboxílicos. En éste se resumen las propiedades físicas, químicas y

bioquímicas de los grupos funcionales carbonilo e hidroxilo.

En general los ácidos carboxílicos y sus derivados se caracterizan por tener dentro de

su estructura molecular el grupo carbonilo; presentan propiedades químicas similares

obviamente con particularidades propias derivadas de las diferencias estructurales.

Estos compuestos participan principalmente en reacciones de sustitución nucleofílica y

en reacciones ácido-base formándose los carboxilatos y los -carbaniones en algunos

de los derivados.

http://es.wikipedia.org/wiki/Proton

http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_alquilo

http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_alquilo

http://es.wikipedia.org/wiki/Idioma_griego

http://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_etilo


http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico

http://es.wikipedia.org/wiki/Acetato

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BArico

http://es.wikipedia.org/wiki/Sulfato_de_dimetilo




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34

Los ácidos carboxílicos, ésteres, amidas y anhídridos de origen natural y sintético son

abundantes y ampliamente utilizados como fármacos, saborizantes, antioxidantes,

conservadores de alimentos, etc. Esto justifica la búsqueda constante de nuevas

alternativas biosintéticas y de síntesis química orientada hacia la obtención de dichos

compuestos.

El ácido benzoico se presenta de manera natural en la benzoína y en varias sustancias

balsámicas, de las que se puede obtener por sublimación, pero en pequeñas

cantidades, se puede sintetizar a partir de una gran variedad de compuestos como el

Tolueno, Anhídrido Ftálico Benzaldehído, etc. Los procesos de síntesis química para el

ácido benzoico son diversos y de fácil realización como se manifiesta en la síntesis de

éste ácido a partir de una metil-cetona (acetofenona) en presencia de hipoclorito

(reacción del haloformo).

Los ésteres pueden ser preparados por esterificación directa de un ácido con un

alcohol en presencia de catálisis ácida (ácido sulfúrico, ácido clorhídrico) y por

alcoholisis de cloruros de ácidos, anhídridos de ácidos y nitrilos. Ocasionalmente se

pueden obtener por el calentamiento de sales metálicas de ácidos carboxílicos con un

halogenuro de alquilo o con otro agente alquilante.

La esterificación directa es una reacción de adición nucleofílica, catalizada por ácidos,

de un alcohol del grupo carbonilo del ácido carboxílico.

Debido a que la reacción es reversible y el equilibrio no procede a favor de la

formación del éster, es necesario desplazar la reacción hacia la derecha para obtener

un buen rendimiento, esto puede lograrse por el uso de exceso de reactivos,

eliminación de uno de los productos o bien con la combinación de ambas estrategias.

Los cloruros y anhídridos de ácidos reaccionan rápidamente con alcoholes primarios y

secundarios para dar los ésteres respectivos. Los anhídridos de ácido son menos

reactivos que los cloruros de ácidos pero reaccionan con la mayoría de los alcoholes

usando condiciones más drásticas.


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35

Los ésteres, compuestos derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran

ampliamente difundidos en la naturaleza. Los hay de bajo y alto peso molecular. Los

de bajo peso molecular son líquidos de olor agradable y constituyen la esencia de las

flores y frutos, a los que proporcionan olores característicos.

Los de alto peso molecular forman parte de las grasas vegetales y animales. Estos

compuestos tienen una gran aplicación en la industria de las esencias, perfumería, en

la alimentaría, en la de plásticos, en pinturas como disolventes, en la industria

jabonera, y en la farmacéutica. Por ejemplo, los derivados del ácido salicílico se han

usado en medicina durante muchos años; el ácido salicílico se encuentra en la

naturaleza en forma de éster en una gran variedad de glucósidos y aceites esenciales.

El éster metílico de este ácido se presenta en el aceite de gaulteria y en muchas otras

fragancias de flores, hojas y corteza. El éster fenílico del ácido salicílico, conocido

como salol, se usa como antiséptico intestinal, mientras que el ácido acetil salicílico se

usa como analgésico.

Materiales

1 Pipeta graduada de 5 ml

12 tubos de ensayo

3 Vasos de precipitados 100 ml

1 Embudo de filtración

1 Matraz redondo de 50 ml

1 Refrigerante

1 Matraz redondo de 100 ml

Bomba de agua

1 Gradilla


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1 Balanza digital

-Etanol

-Sustancias de prueba: Ácido Acético,

-Cloruro de Acetilo, Ácido Benzoico,

-Anhídrido Acético

-Solución de NaOH al 0.5N y al 10 %

-Anilina

-Papel filtro

-Ácido salicílico

-Solución etanólica de Verde de

Bromocresol al 0.02%

-Metanol

-Acetato de etilo

-Ácido sulfúrico concentrado

-Ácido clorhídrico

Procedimiento.

Reacción de neutralización de los ácidos carboxílicos (formación de una sal)

1.-En tres tubos de ensayo que contienen 2 ml de agua y dos gotas de verde de

Bromocresol adicionar:

En el primero dos gotas de agua (Control).

En el segundo dos gotas de ácido acético.


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En el tercero un cristal de ácido benzoico y solubilizar.

2.-A cada uno de los tres tubos anteriores adicionar gota a gota una solución de NaOH

0.5M hasta el nivel del indicador Bromocresol. Anotar las observaciones.

Observaciones

Control

Acido acético

Acido benzoico

Reactividad química de los derivados de ácidos carboxílicos.(Hidrolisis)

1.-En cuatro tubos de ensayo que contienen 5ml de agua y unas gotas de verde de

Bromocresol adicionar a cada uno de ellos:

En el primero 4 gotas de agua (Control).

En el segundo 4 gotas de anhídrido acético.

En el tercero 4 gotas de cloruro de acetilo.

En el cuarto 4 gotas de acetato de etilo

Observaciones

control

Anhídrido acético

Cloruro acético

Acetato de etilo


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Síntesis de acetato de isoamilo (esencia de plátano)

1.-En un matraz redondo 50 o 100 ml, colocar 3.0 ml de alcohol isoamílico y 4 ml de

ácido acético glacial.

2.-Posteriormente adicionar lentamente y con precaución 0.7 ml de H2SO4 conc. y

agitar.

3.-Adicionar tres trocitos de porcelana y calentar a reflujo durante una hora.

4.-Enfriar la mezcla de reacción y pasarla a un embudo de separación, adicionar 15 ml

de agua fría y mezclar para lavar.

5.- Dejar separar las fases (el acetato de isoamilo siempre queda en la parte superior),

eliminar la fase acuosa y adicionar lentamente 10 ml de una solución al 10 % de

NaHCO3.

6.-Agitar el embudo de separación teniendo cuidado de liberar la presión, dejar separar

las fases y eliminar la fase acuosa.

7.- Finalmente lavar con 15 ml de agua, separar y secar el producto con sulfato de

sodio anhidro. Medir el volumen para determinar el rendimiento de la reacción.

Instrucciones particulares.

-No oler directamente ningún reactivo ni mezcla de reacción. Todos las sustancias que

se usan en esta práctica son corrosivas.

-Manejar los anhídridos y los haluros de ácido dentro de la campana de extracción.

-Evitar el contacto de la piel con los reactivos.


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39

Cuestionario

1.-Escribir todas las ecuaciones químicas de las reacciones que se realizaron durante

la experimentación.

2.-Investigar en qué tipo de compuestos de origen natural se encuentran presentes los

grupos, ácido carboxílico, amida, éster, haluros de ácido y anhídrido.

3.- Explicar por lo menos dos métodos por los cuales se logra la eliminación de agua

en la esterificación.

4.-Describir los usos importantes del éster preparado.

5.- Investigar las propiedades fisicoquímicas y farmacológicas del acetato de isoamilo

6.- El alumno investigará y escribirá la cada una de las reacciones desarrolladas en

esta práctica.

7.--El alumno realizará un diagrama de bloques para la síntesis del acetato de isoamilo



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40

SINTESIS DE CONSERVADORES DE ALIMENTOS: ÁC. FUMÁRICO Y ÁC.

MALEICO.

Practica No. 7

Objetivo.

El alumno será capaz de sintetizar los ácidos 2-butendioicos, también conocidos como

ácido fumárico y ácido maleico, usados como aditivos en alimentos.

Introducción.

Los ácidos acetilénicos no pueden presentar isomería geométrica; sin embargo, los

ácidos etilénicos monocarboxílicos y dicarboxílicos que tengan dos sustituyentes

diferentes en cada uno de los átomos de carbono del doble enlace, sí pueden

presentar esta isomería. Así, existe un solo ácido vinilacético; en cambio hay dos

ácidos protónicos, el cis y el trans.

Entre los etilendicarboxílicos, el primer caso de isomería geométrica se encuentra en

los ácidos 2-butendioicos. Estos ácidos son conocidos por sus nombres comunes:

ácido maleico y ácido fumárico, los cuales tiene las siguientes fórmulas:

De acuerdo con estas dos estructuras diferentes, estos dos compuestos tienen

propiedades físicas y químicas muy diferentes. Mientras que el ácido fumárico es un

producto normal del metabolismo, el ácido maleico es muy tóxico.


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41

Cuando se calienta a una temperatura mayor que la de su punto de fusión, el ácido

maleico forma un anhídrido intramolecular, el anhídrido maleico.

Esto sugiere que el ácido maleico es un ácido cis, ya que sólo con esta estructura los

grupos carboxilo se pueden encontrar suficientemente próximos en el espacio para

reaccionar entre sí.

Se sabe empíricamente que, en general, de los isómeros geométricos el trans tiene el

punto de fusión más elevado, menor solubilidad y mayor estabilidad. Al examinar

comparativamente las propiedades físicas del ácido maleico y del ácido fumárico se

observa que las estructuras propuestas están de acuerdo con las generalizaciones que

se han enunciado. Como los ácidos maleico y fumárico originan por combustión los

mismos productos, los calores de combustión indican que el ácido fumárico es más

estable que el ácido maleico por 8 kcal/mol. Esto no es sorprendente si se considera

que en la estructura cis los dos grupos carboxilo se encuentran demasiado próximos,

en tanto que en la configuración trans están más alejados.

Generalmente, los isómeros geométricos se pueden transformar uno en el otro. Así, si

se calienta el ácido maleico a 200oC en un tubo cerrado o si se trata con ácido

clorhídrico concentrado, a temperatura ambiente, se isomeriza a la forma trans, que es

más estable. Por otra parte, el ácido fumárico se puede isomerizar a la forma cis por

irradiación de una solución con luz ultravioleta, representa condiciones de reacción

mucho más drásticas que la transformación inversa.


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Materiales

1 Tubo de ensayo de 16 x 150 mm

1 Embudo buchner

1 Matraz kitazato

1 Probeta de 10 ml

1 Mechero bunsen

1 Espátula

2 Vasos de precipitado de 10 ml

1 Soporte universal

1 Anillo mediano

4 Tubos de ensayo de 13 x 10 mm

1 Pinza para tubo


1 Balanza digital Agua destilada

Anhídrido maleico 2.5 g

Solución de bromo al 1% (2 mL)

Ácido clorhídrico (2.5 mL)

Sol. De KMnO4 (2 mL)

Hielo


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Procedimiento.

1.- En un tubo de ensayo de 16 x 150 mm hierva 3 ml de agua.

2.- Posteriormente añadir 2.5 g de anhídrido maleico (al principio sólo se funde el

anhídrido maleico; luego se disuelve en el agua).

3.- Enfriar la solución en agua helada.

4.- Recoja el ácido maleico precipitado, usando un buchner pequeño.

5.- Secar el precipitado y determinar el punto de fusión (TF= 130.5ºC)

6.- A los licores madres, añadir 2.5 ml de ácido clorhídrico concentrado y caliente

suavemente la mezcla hasta que empiecen a separarse cristales (5 a 10 min)

7.- Dejar enfriar la mezcla y mezclar los cristales, secarlos, pesarlos y determinar el

punto de fusión

8.- El punto de fusión es mayor de 220ºC.

9.- Calentar hasta alcanzar la temperatura anteriormente mencionada y observar si se

funde

10.- Entregar los cristales de ácido maleico y de ácido fumárico

Pruebas de identificación.

a) Disolver aprox. 10 mg del posible ácido maleico y observar si decolora 1 ml de una

solución acuosa de bromo al 1%.

Repetir la prueba con una solución al 1% de permanganato de potasio.

b) Disolver 10 mg de ácido fumárico y repetir mencionadas anteriormente.

Bibliografía.



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44

SINTESIS DE UNA AMIDA

Práctica No. 8

Objetivo.

Obtener una amida cíclica, N-(p-clorofenil–maleimida, mediante la adición nucleofílica

de (de un derivado nucleofilico) p – cloroanilina sobre anhídrido maleico.

Introducción.

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un acido

carboxílico, convirtiéndose en una amina acida (o amida). Por esto su grupo funcional

es del tipo RCONH¨, siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R´ Y R¨

radicales orgánicos o átomos de hidrogeno.

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del

grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoniaco, de una amina

primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrogeno por un radical

acido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.

Concretamente se pueden sintetizar a partir de un acido carboxílico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH ácido 4-carbamoilhehanoico.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y

sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos

correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy

débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en

hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.


http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Amide_react.png?uselang=es

http://es.wikipedia.org/wiki/Disolvente

http://es.wikipedia.org/wiki/Base_(qu%C3%ADmica)


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45

Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una

diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados

por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también

se utilizan mucho en la industria farmacéutica.

La obtención de la N-(p-clorofenil–maleimida en la presente practica en un proceso que

se desarrolla en dos etapas: en la primera de ellas ocurre un ataque nucleofilico del

Nitrógeno de la p-cloroanilina, catalizada por el medio acido, sobre el carbono

carboxílico del anhídrido ftálico.

En la segunda etapa el ácido N-(p-clorofenil–maleamico se calienta y el Nitrógeno

ataca al otro carbón carboxílico para formar la N-(p-clorofenil–maleimida)

Materiales

1 matraz Erlenmeyer de 150 ml

1 matraz kitazato de 250 ml

2 pipetas graduadas de 10 ml y perilla

1 baño maría

1 agitador y 1 Pizeta

1 embudo buchner y papel filtro

1 vaso de precipitado de 25 ml, 50 ml y 100 ml

1 mechero

1 tripie con 1 tela con asbesto

1 termómetro

1 espátula


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Balanza granataria Digital.

Bomba de vacío

Equipo para determinar punto de fusión.

p-cloroanilina

ácido acético glacial

Anhídrido maleico

Anhídrido acético

Etanol

Acetato de sodio

Carbón activado

Procedimiento.

1.-En un vaso de precipitado de 50 ml se vierten 3.8 ml de p-cloroanilina y 6 ml de

ácido acético glacial, calentar la mezcla ligeramente hasta lograr la disolución total.

2.-Adicionar lentamente y con agitación vigorosa 2.94 gr de anhídrido maleico.

3.-El precipitado formado se filtra con bamba de vacío y se lava con 3 ml de ácido

acético.

4.-El sólido filtrado se pasa a un vaso de precipitado y con 20 ml de alcohol caliente

5.-Se determina el punto de fusión del solido formado N-(p-clorofenil)-maleamico que

se funde a 205 grados centígrados.

6.-En un matraz Erlenmeyer de 150 ml se colocan 150 ml 3.3 gr del ácido obtenido, 6

ml de anhídrido acético y 0.15 gr de acetato de sodio.

7.-La mezcla se calienta en baño maría a 85 – 95 ºC durante una hora, agitando lenta

y continuamente.


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47

8.-Pasado el tiempo se enfría la mezcla en agua fría, luego en hielo-agua, agitando de

manera enérgica hasta que termine de formarse un precipitado.

9.-El precipitado se filtra con una bomba de vacío.

10.-Se redisuelve en etanol caliente y se agregan 2 gr de carbón activado

11.-La disolución caliente y se filtra y se deja cristalizar; se filtran los cristales

formados, se mide su punto de fusión (110 – 111ºC).

Cuestionario.

1.-Explica el mecanismo de la presente síntesis

2.-Porque se utiliza el ácido acético para la síntesis del ácido N-(p-clorofenil)-

maleamico?

3.-Indica cual es el nucleófilo y cuál es el electrófilo en la presente síntesis

4.- Escribe las reacciones correspondientes de las dos etapas con base a la

introducción.

Bibliografía sugerida. Bibliografía: 1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007 2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007 3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007


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PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LAS AMINAS

Practica No. 9

Objetivos.

El alumno diferenciara por medio de reacciones químicas los diferentes tipos de

aminas. Y sintetizara la acetanilida

Introducción.

Las aminas (compuestos orgánicos nitrogenados) se encuentran ampliamente

distribuidos en la naturaleza, tanto en plantas como en animales y muchas de ellas

poseen actividad biológica.

Todas las aminas se pueden reconocer fácilmente por su basicidad. Su carácter básico

se manifiesta por simple prueba con ácidos minerales para formar las sales

correspondientes. A su vez una sal de una amina se puede reconocer por su reacción

con una base.

Es posible identificar a la aminas por la preparación de derivados sólidos con puntos

de fusión conocidos. Por ejemplo los derivados acetilados de aminas primarias y

secundarias que se obtienen rápidamente por la reacción con anhídrido acético, o bien

por los derivados benzoilados o benzensulfónicos.

La caracterización de aminas terciarias es posible mediante la formación de picratos y

metilioduros que son también derivados sólidos de puntos de fusión característicos.

En el caso particular de las aminas primarias aromáticas es posible diferenciarlas por

su reacción con el ácido nitroso para formar sales de diazonio, clase de compuestos

que se caracterizan por su gran versatilidad en la síntesis de colorantes y de muchos

otros compuestos.


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Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden

formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes

de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que

tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el

oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas

forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares

semejantes.

Materiales

10 tubos de ensayo

1 Termómetro

3 Pipetas graduadas de 5 ml

1 Matraz Erlenmeyer de 100ml

2 Vasos de precipitados de 50 ml

2 Vasos de precipitados de 200ml

2 pinzas universales

2 matraces redondos de 100ml

1 Embudo de filtración

1 Refrigerante

1 Soporte universal

1 Barra magnética

1 Baño maría.

http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_de_hidr%C3%B3geno

http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol


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Aparatos e instrumentos Reactivos

1 Balanza digital

Aparata para determinar el punto de fusión

Solución acuosa de HCl 10 % o-toluidina

Anilina.

Acetato de sodio trihidratado

Solución acuosa de NaOH 10 %

Etil amina 3N

Solución de nitrito de sodio al 20 dietilamina

Anhídrido acético Anhídrido acético

Trietilamina

Agua destilada

Ácido acético glacial

Procedimiento.

Reacciones de aminas (Basicidad)

1.-Colocar en tubos de ensayo unas 3 gotas de la amina (o-toluidina, anilina,

etilamina, dietilamina y trietilamina) a probar.

2.- adicionar 1 ml de agua y agitar.

3.- Tomar el valor de pH, calentar ligeramente observar la solubilidad del compuesto,

agregar ácido clorhídrico al 10 % hasta disolver (calentar si es necesario), finalmente

adicionar unas gotas de solución de hidróxido de sodio al 10% hasta que se formen

dos fases.

4.- Anotar sus observaciones.


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Síntesis de acetanilida

1.-En un matraz de 100ml disolver 1.4ml de anilina en 3mL de ácido acético glacial.

2.-A esta solución adicionarle 1.8ml de anhídrido acético.

3.- Al matraz se le coloca un refrigerante y la mezcla de reacción se calienta a reflujo

en un baño maría durante 15 min.

4.- Transcurrido este tiempo, el matraz se enfría a temperatura ambiente y se hidroliza

el exceso de anhídrido acético o cualquier derivado bis – acetilado

(adicionando con precaución por la parte superior del refrigerante 1ml de agua

destilada y calentar a reflujo durante 5 min).

5.- Enfriar el matraz y verter la mezcla de reacción a un vaso de precipitados

conteniendo 7 – 8ml de agua fría (hacer esta operación por agitación), dejar reposar 15

min.

6.- Con agitación ocasional.

7.- filtrar los cristales y lavarlos con un poco de agua fría.

8.-Dejar secar, pesar y determinar su punto de fusión

Cuestionario.

1.-Reportar las diferencias en la solubilidad, de las aminas, cuando se encuentran en

medio neutro ácido y básico.

2.- Reportar las diferencias observadas para las aminas primarias, secundarias y

terciarias al formar derivados sólidos y acetilados

3.-Investigar las propiedades fisicoquímicas de las aminas.

4.-Investigar la basicidad de las aminas.


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5.-Investigar la síntesis de la acetanilida.

6.-Escribir las reacciones que tienen lugar en cada experimento

Bibliografía.


pract. quim. ii bioq

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